Eretto sulla collina che domina il paese era sino a qualche tempo fa affiancato unicamente dalla chiesa di Santa Maria del Cerro, isolato dal resto dell'abitato.
Il castello fu probabilmente edificato verso la fine del duecento per volere dell'arcivescovo di Milano Ottone Visconti, al fine di stabilire un presidio nel contado del Seprio, dopo aver sconfitto i Della Torre. Nel 1400 il duca Francesco Sforza investì del feudo di Cassano Pietro Visconti, da cui discenderanno i Visconti di Cassano Magnago.
Il fortilizio lega il suo nome a uno dei rami più floridi e potenti del casato. Grandi proprietari fondiari, titolari dei diritti signorili sul villaggio e del patronato sulla chiesa di Santa Maria, i Visconti cassanesi facevano del castello il punto di raccordo dei molteplici interessi da essi vantati nell'area. In questo senso è significativo che documenti risalenti al XV secolo descrivano ancora il castello come un complesso racchiuso da una sorta di “ricetto” o perimetro fortificato, dove accanto alle residenze signorili trovavano spazio numerosi edifici di servizio legati alle attività produttive che gravitavano intorno al castello.
Una effigie marmorea di Ottone Visconti era inserita nelle mura del castello: probabilmente è stata tolta quando il castello fu rifatto nel 1808 per volere dei Marchesi Dal Pozzo, che già dall'inizio del Seicento erano subentrati nella proprietà del castello.
Ciò che resta del fortilizio originale sono gli edifici che si trovano sulla piazza antistante, dove si trova la Chiesa di Santa Maria, un tempo dei Visconti e probabilmente antica cappella del castrum. Essi sono una torre d'ingresso con loggetta superiore e una torretta quadrata in mattoni con motivi decorativi. Oggi non più esistente, ma ancora visibile in una tela settecentesca, la torre detta «del Biscione» affiancava l'edificio principale.
Lungo via Santa Maria e via Vallazza sono invece osservabili resti delle torri e degli edifici – uno dei quali ornato da bella loggetta rinascimentale – che correvano lungo i lati nord e ovest del ricetto. Da notare, murato nel campanile della chiesa di Santa Maria del Cerro, uno stemma marmoreo medievale con insegne viscontee.
Cesare Cantù - Grande illustrazione del Lombardo-Veneto - 1858
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